В 1983 году Сергей Краевой окончил Военно-медицинскую Ордена Ленина Краснознаменную академию им. С.М. Кирова, с 1989 по 2002 год проходил военную службу на различных должностях в научных и лечебных учреждениях СССР и России. В разное время Краевой работал на руководящих постах в ООО «Новэнерго» и ФГУП «Желдорфармация» Министерства путей сообщения РФ, а в 2005–2013 годы – начальником Департамента здравоохранения ОАО «РЖД».
С апреля по сентябрь 2013 года Сергей Краевой был генеральным директором ОАО «РТ-Биотехпром», а затем стал заместителем министра здравоохранения РФ.
В августе 2019 года Краевой вошел в состав Совета научно-образовательных центров мирового уровня, а в начале марта 2020 года был исключен из другого Совета – по реализации федеральной научно-технической программы развития генетических технологий. Наряду с замминистра здравоохранения РФ Евгением Камкиным в ноябре 2019 года Сергей Краевой стал действительным государственным советником 2-го класса.
В феврале 2020 года Диссертационный совет при Центральном НИИ организации и информатизации здравоохранения Минздрава РФ рекомендовал лишить Сергея Краевого степени доктора медицинских наук, так как при анализе диссертации чиновника были обнаружены массивные некорректные заимствования. Ученая степень будет аннулирована, если вердикт диссовета подтвердит президиум Высшей аттестационной комиссии.