Ольга Растригина начала карьеру в 1998 году в качестве бухгалтера и коммерческого директора медицинского центра. С 2008-го по 2012 год работала специалистом в коммерческом банке. Затем была директором отделения банка и заместителем начальника регионального управления Крымского региона в банке.

В 2014 году начала работать заместителем главврача по экономическим вопросам в Симферопольской поликлинике №3. Через год стала заместителем главврача по экономическим вопросам в Республиканской клинической больнице им. Н.А. Семашко. С 2015 года по 2020-й работала в качестве заместителя директора, первого заместителя директора Территориального фонда обязательного медицинского страхования (ТФОМС) Республики Крым, а с января по сентябрь 2019 года – врио директора ТФОМС.

Сергей Аксенов 31 мая 2024 года провел рабочее совещание с руководителями медучреждений. Для решения проблемы отсутствия льготных препаратов в аптечной сети «Крым-Фармация» разрабатывается новая траектория закупки лекарств и способы регулирования логистики поставок. Тогда Ольга Растригина сообщила, что новый механизм обеспечения лекарствами медучреждений будет допускать прямое обращение главврачей больниц в госсеть «Крым-Фармация».

Проблемы с поставками препаратов на полуостров наблюдаются с апреля 2024 года. Тогда экс-руководитель Минздрава республики Константин Скорупский прокомментировал обращение местных жителей в адрес главы региона по поводу проблем с льготным лекобеспечением. Скорупский утверждал, что до 15 мая ведомство планирует закупить около 50 позиций препаратов. Помимо этого, он пообещал уйти в отставку в случае сохранения проблемы.

Позднее, 16 мая, Скорупский действительно подал заявление об увольнении. Аксенов заявление подписал и сообщил о планах выдвинуть кандидата на освободившуюся должность «в ближайшие несколько дней».